Rompre un cdi et passer en prestation de service

Bonjour,

Contexte :

Suite à un rapprochement familial j'ai pris la décision de cesser la collaboration avec mon employeur actuel (CDI).
Je souhaite cependant continuer de travailler avec ce dernier (lui aussi) et nous avons convenus de reprendre la collaboration après la rupture sous la forme d'un contrat de prestation de service.
Je vais donc créer mon statut d'auto entrepreneur et travailler depuis mon nouveau domicile dans le sud.
Le travail en mode "salarié délocalisé" n'est pas une formule que mon employeur souhaite mettre en place (crainte d'une éventuelle "contamination" aux autres salariés étant donné que 90 % de notre travail se fait au téléphone).

Nous avons convenu de planifier les choses ainsi :

1) Rupture conventionnelle (pour fin juillet)
2) Création de mon statut et installation à mon nouveau domicile (aout)
3) Reprise de la collaboration sous la forme d'un contrat de prestation (septembre)

Question :

Afin de bénéficier le l'ACRE (la première année) et de garder une ouverture aux droits ASSEDIC, je souhaite m'inscrire au chômage. D'où la rupture conventionnelle plutôt que la démission.
Nous nous posons cependant la question de savoir si notre "arrangement" est légal et si nous courrons un risque notamment vis à vis des Assedics...

Merci pour vos réponses.

NB : J'ai une grande confiance en mon responsable (c'est réciproque) et ne souhaite pas ici débattre des risques que je cours ou des alternatives possibles à notre arrangement :)